PMBCl是有機合成中非常常見的一類保護基，廣泛用于醇，酚，胺等雜原子的保護，既好上，又好脫，可以在酸性條件下，氧化劑條件下，甚至氫化條件下脫保護。對這一類試劑，小編第一感覺是它和芐氯性質類似，使用時會催淚，需要多加小心。直到最近小編同學分享的一個真實案例，讓小編對這個試劑重新認識了一下。據說，他在購買整瓶的PMBCl回來做實驗的時候，發現瓶子包裝鼓鼓的，有膨脹的感覺，買回來后放在冰箱里沒幾天，這個瓶子就爆炸了。

小編很好奇，查了文獻，最終在美國化學會旗下權威期刊OPRD（Organic Process Research & Development2005, 9,1009?1012）里面找到了答案。Bretherick手冊注明，由于PMBCl的苯環富電子，很容易發生傅克烷基化聚合反應，在酸性條件下更容易聚合。作者通過實驗發現，不管是低溫還是室溫，釋放氯化氫的過程一直在進行。

市售的PMBCl一般含有固態的鉀或鈣的碳酸鹽，起到穩定劑的作用。如果產生的氯化氫的量超過產生的碳酸鹽的量，那么多余的氯化氫便會催化傅克烷基化聚合，從而引起大量的放熱現象，大量放熱又會產生更多的氯化氫，最終引起爆炸。

因此，小編建議，能避免使用PMBCl盡量避免使用。大家在做實驗或設計路線時，遇到這類反應，可以考慮是否可以通過PMBOH的MITSUNOBU反應來實現，或通過PMBOH的親核取代來實現等價反應等等，總之安全第一。

實驗室安全無小事，大家需謹慎。說實話在看這篇文章之前，還真不知道，PMBCl里面加了穩定劑。